Konfigurasi R dan S molelkul kiral

Bagaimana cara menentukan penamaan molekul kiral dengan konfigurasi R dan S?

Contoh:

Langkah pertama:

Tentukan C kiral dari molekul. Caranya?

C kiral adalah C yang mengikat empat gugus berbeda. Apabila kita perhatikan, molekul di atas memiliki 6 atom C, yaitu C1, C2, C3, C4, C5 dan C6. C1 mengikat F, CH₃, CH₃, dan C₃H₆Br; C₂ mengikat H, CH₃, CH₂Br, dan C₃H₆F; C3 mengikat H, H, H, dan C-; C4 mengikat H, H, Br, dan C-; C5 mengikat H, H, H, dan C-; dan C6 mengikat H, H, H, dan C-. Dari keenam atom C pada molekul di atas, C yang mengikat empat gugus berbeda adalah C2. Dengan demikian, C kiral pada molekul di atas adalah C2.

Langkah ke-dua:

Tentukan prioritas gugus yang terikat pada C kiral, kemudian labeli dengan prioritas 1, 2, 3 dan 4.

Penentuan prioritas gugur tersebut didasarkan pada aturan Chan-Ingld-Prelog, yaitu sebagai berikut:

Aturan 1 : Lihat pada atom yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap lalu urutkan substituen tersebut berdasarkan nomor atomnya.

Nomor atom C = 6, H=1

Jadi, urutannya adalah C,C,C,H.

Aturan 2 : Jika pengurutan prioritas tidak dapat dilakukan menggunakan atom pertama yang terikat langsung pada karbon ikatan rangkap maka gunakan prioritas atom berikutnya.

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus CH3 adalah 3 (H+H+H=1+1+1)

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus CH₂Br adalah 37 (H+H+Br=1+1+35)

Nomor atom yang terikat pada C dari gugus C₃H₆F  adalah 21 (C+C+F=6+6+9)

Jadi prioritas gugusnya adalah CH₂Br, C₃H₆F, CH_3.

Aturan 3 : Ikatan rangkap diangkap sama dengan sebagai ikatan tunggal tetapi dengan jumlah sesuai dengan ikatan rangkapnya (aturan ini tidak dipakai, karena prioritas sudah dapat ditentukan sampai aturan 2).

Langkah ke-tiga:

Posisikan gugus dengan prioritas terakhir menjadi di belakang bidang gambar (ikatan garis putus-putus).

cara memutar posisi gugus-gugus hingga gugus dengan prioritas ke-empat berada pada posisi paling belakang dilakukan dengan mengasumsikan gugus CH₂Br sebagai sumbu putarnya. Sehingga perubahan posisinya adalah:

H menempati CH₃

CH₃ menempati C₃H₆F

C₃H₆F menempati H

Langkah ke-empat:

Tentukan urutan gugus prioritas 1,2,3, apakah searah gerakan jarum jam atau tidak. Apabila perputarannya searah jarum jam maka konfigurasi molekul adalah R, dan apabila berlawanan dengan arah perputaran jarum jam maka konfigurasi molekul adalah S.

Jadi, molekul di atas memiliki konfigurasi S. (apabila susunan gugus dengan prioritas 1,2,3 adalah seperti pada gambar sebelah kanan, maka konfigurasinya adalah R).

Langkah ke-lima:

Namai molekul tersebut berdasarkan aturan tata nama IUPAC dengan menambahkan awalan S atau R.

rantai terpanjang terdiri dari 4 atm C dengan urutan seperti gambar di atas. Jadi namanya adalah: (S)-1-bromo-3-flouro-2,3-dimetilbutana.